Părintele Teodosie s-a născut în 1009. A crescut alături de părinţii săi în Vasilkov şi Kursk. Tatăl său era judecător. Teodosie a fost un tânăr pios şi drept, care mergea la [[biserică]] în fiecare zi şi citea ciu cu atenţie [[Biblia|Sfânta Scriptură]]. Viaţa lui era închinată Domnului. El ducea o viaţă simplă şi se bucura să lucreze pământul alături de ţărani, ceea ce nu era pe placul mamei sale. La 13 ani tatăl său a murit iar Teodosie a început să se gândească la cuvintele Domnului '' Cine iubeşte pe tată, ori pe mamă, mai mult decât pe Mine, nu este vrednic de Mine; şi cine iubeşte pe fiu ori pe fiică mai mult decât pe Mine, nu este vrednic de Mine.'' (Matei 10:37). Cu aceste cuvinte ale Mântuitorului în minte, el s-a hotărât să-şi lase mama şi să meargă la Kiev unde să se alăture Părintelui Antonie despre care el auzise mai înainte.

La întâlnirea cu Teodosie, Antonie i-a arătat viaţa austeră pe care o ducea şi peştera mică şi incomodă în care trăia. Teodosie i-a răspuns că însusşi însuşi Domnul l-a trimis la el şi că el, Teodosie, i se va supune în toate. Conştient de măreţia viitorului acestuia, Antonie l-a acceptat şi l-a chemat pe [[ieromonah]]ul Nikon să-l [[tundere|tundă]]. În acel moment avea 23 de ani.

Deoarece mănăstirea creştea în continuu, Antonie, dorindu-şi o viaţă austeră, s-a mutat într-o peşteră pe care şi-a săpat-o singur într-un deal din apropiere, care a devenit cunoscut ca Peşterile de Aproape. El l-a numit pe [[Varlaam al Peşterilor Kievului |Varlaam din Kiev]] ca [[stareţ]]. Teodosie a rămas cu Varlaam la [[mănăstire]]a Peşterilor de Departe. După ce Varlaam a părăsit Mănăstirea Peşterilor pentru a merge la Mănăstirea Dimitriev, Teodosie a fost ales părinte superior de către fraţii săi, [[călugăr]]ii. Din această însărcinare, ela el a a vegheat viaţa călugărilor şi, ca un adevărat lider, el a dat exemplu participând la toate muncile obişnuite ale obştei: căratul apei, tăiatul lemnelor, coptul, etc.. El a înfiinţat lângă mănăstire un adăpost pentru săraci şi handicapaţi care a fost întreţinut de călugări folosind o zecime din veniturile mănăstirii.

Odată cu creşterea obştii, Teodosie a văzut necesitatea stabilirii unui set de regulii pentru viaţa comunitară. Pentru stabilirea acestui cod de reguli el a luat ca model viaţa comunitară a mănăstirii Studion din Constantinopol şi a folosit regulamentul de la Studion ca bază pentru păstorirea obştii din Mănăstirea Peşterilor. Punând accesntul accentul pe caritate şi bunuri comune, regulile au dus la renaşterea idealului cenobitic strict şi au dat monahismului rus caracterul său cordial.