Mănăstirea cu hramul [[Sfânta Treime ]] a fost înfiinţată de Sfântul Serghie de Radonezh Radonej împreună cu fratele său Ştefan. Ei au construit o [[chilie ]] şi o simplă [[capelăl]] în sălbăticia din pădurea de pe Dealul Makovets situat la nord de Moscova, pentru a începe o viaţă de izolare şi [[rugăciune]]. Ei au dedicat capela Sfintei Treimi. Pe măsură ce oamenii aflau de ei, tot mai mulţi au început să vină pentru călăuzire spirituală. Odată cu aceştia au sosit şi alte persoane doritoare de o viaţă închinată rugăciunii care şi-au construit chilii în apropiere. Cu timpul numărul lor a ajuns la doisprezece şi astfel a fost înfiinţată sihăstria. În 1355, Serghie a stabilit un set de reguli care au devenit modelul de organizare al mănăstirii şi, de asemenea, a devenit model pentru peste aproape 400 de comunităţi monastice înfiinţate de ucenicii [[ucenic]]ii săi. Regulile stabileau planul de dezvoltare a mănăstirii, incluzând o sală de mese, o bucătărie şi o brutărie.

Odată cu dezvoltarea mănăstirii şi creşterii faimei acesteia, influenţa lui Serghie a crescut odată cu sprijinul acordat prinţilor din Moscova. Un apogeu al acestui sprijin a fost binecuvântarea [[binecuvântare]]a dată de Serghie Marelui Prinţ Dmitri Donskoy şi armatei sale atunci când Dmitri a plecat să lupte şi să-i învingă pe tătari în Bătălia de la Kulikovo din 1380, o bătălie în care Dmitri a fost însoţit de doi călugări [[călugăr]]i ai lui Serghie, Peresvet şi Oslyabya.

Serghie a adromit adormit în Domnul în 1392, chiar înainte de reîntoarcerea tătarilor şi devastarea mănăstirii mai târziu în acel an. În 1408 mănăstirea a fost iarăşi atacată şi arsă în timpul campaniei hanului tătar Edigei împotriva Moscovei. [[Stareţ]]ul Nikon a găsit [[moaşte]]le lui Serghie păstrate miraculos în ruinele mănăstirii atunci când a început reconstrucţia. Abatele Nikon a construit o biserică din lemn în care a plasat moaştele lui Serghie.

După fiecare atac, Abatele Nikon a condus reconstruirea mănăstirii. În 1422, acelaşi an în care Serghie a fost declarat sfânt patron al statului rus moscovit, a început construcţia unei [[catedrală|catedrale din piatră]] în stilul Suzdal-Vladimir. Construcţia a fost realizată de o echipă de călugări sârbi care se refugiaseră la Sfânta Treime după Bătălia din Kosovo din Serbia. Catedrala, care a înlocuit Biserica Sfântului Serghie peste care a fost construită, a fost dedicată Sfintei Treimi. Moaştele Sfântului Serghie sunt păstrate în această catedrală. Andrei Rubliov Rubleov şi Daniil Chyorny, cei mai mari iconografi [[iconograf]]i ai acelor vremuri, au luat parte la decorarea Catedralei Sfintei Treimi cu fresce.

Ivan al III-lea a finanţat construirea unei noi biserici cu hramul [[Pogorârea Duhului Sfânt ]] (Dukhovsky) în 1476. Această [[biserică]], construită de artişti din Pskov, este unul din exemplarele încă existente în Rusia de biserică cu clopotniţă peste biserică. Biserica Sfântului Nikon, finanţată de Vasile al III-lea, a fost finalizată în 1548, un an după ce Nikon a fost canonizat. Lângă zidul de apus al bisericii lui Nikon a fost construită o capelă numită Cortul lui Serapion, peste mormântul Sfântului Serapion, [[arhiepiscop]] de Novgorod.